El Curso



Prontuario
 
En este curso se estudia la estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas de cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos y carbohidratos. Se estudiarán las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción.  El estudio de estas reacciones servirá para transferir y profundizar los principios orgánicos que se desarrollaron el semestre pasado, tal y como se describe  en los Objetivos Terminales.  Durante este semestre se aplicarán las ideas y mecanismos orgánicos en el estudio de varias transformaciones biológicas (metabolismo de arenos, la biosíntesis de lanosterol y metabolismo de glucosa) y en el estudio de la síntesis de un esteroide natural (síntesis total de colesterol).


OBJETIVOS TERMINALES:  Al finalizar el curso el(la)  estudiante será capaz de:


 Nombrar compuestos orgánicos siguiendo las reglas IUPAC. (ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas)

Establecer, utilizando dibujos y modelos,  las diferencias y similitudes entre isómeros constitucionales y estereoisómeros. 

Indicar la relación que existe entre isómeros configuracionales (si son enantiómeros o diastereoisómeros (epímeros)).


 Predecir si una especie orgánica va a reaccionar como ácido, base,  nucleófilo, o electrófilo.

 Ordenar varias especies de acuerdo con su fortaleza ácida o básica.

 Colocar varias especies orgánicas en orden de reactividad hacia las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción, de acuerdo con su estructura y los efectos electrónicos presentes.    

Proponer un mecanismo para una transformación, basándose en las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Indicar con varias proyecciones (tridimensional, Fischer, Newman)  la estereoquímica de las especies que se generan en los mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Predecir el producto principal de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Colocar varias especies en orden de estabilidad, basándose en los efectos estéricos, inductivos y de resonancia. 

Dada la estructura de una molécula orgánica, predecir el espectro de RMN de protón y las bandas principales de IR.  (éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, anhídridos y cloruros ácidos)
 Asignar los espectros de infrarrojo y resonancia magnética nuclear a isómeros constitucionales.

Dibujar el perfil energético de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, indicando las estructuras y energías relativas de todas las especies que se generan. (incluyendo los estados de transición)

Realizar un análisis retrosintético del producto de una transformación iniciada con un haloalcano, alcohol, éter, epóxido, derivado de ácido, aldehido o cetona.

Distinguir entre un enolato cinético y uno termodinámico.

 Aplicar principios y mecanismos orgánicos en transformaciones bioquímicas.

 Dibujar una molécula grande (esteroide, polisacárido) en proyección tridimensional, indicando los centros quirales.

 

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