Universidad de Puerto Rico
Recinto de Río Piedras
Departamento de Química

13 de diciembre de 1996
Examen Final Química 3031
 

Este examen se compone de 40 preguntas de selección múltiple.  Se incluye una hoja de contestaciones IBM en la cual debe anotar, con lápiz #2, todas sus contestaciones .  Tendrá dos horas para contestar el examen.  ¡Buena Suerte!
 

1. Entre los siguientes, ¿cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?

 
 
a. (2Z,6Z)-3-cloro-6-metil-2,6-octadieno b. (2Z,6E)-3-cloro-6-metil-2,6-octadieno 
c. (2E,6Z)-3-cloro-6-metil-2,6-octadieno  d. (2E,6E)-3-cloro-6-metil-2,6-octadieno
e. (2Z,6Z)-6-cloro-3-metil-2,6-octadieno 
 

2.  Puede darse un puente de hidrógeno intramolecular en:

 

3. ¿En cuál de las siguientes estructuras existe un centro estereogénico con configuración absoluta (S)?
 

 

4. ¿Cuál de los siguientes diagramas representa el cambio en energía potencial para la rotación del enlace C3-C4 de hexano?

 

5. ¿Cuál de los hidrógenos señalados es el más ácido?

 
a. 1       b. 2        c. 3       d. 4       e. todos son igual de ácidos
 

6.  Un rearreglo molecular ocurre en la siguiente reacción.  ¿Cuál es el producto principal del rearreglo?

7.  ¿Entre los siguientes sustratos, cuál es el más reactivo en una reacción SN1 (solvólisis) con CH3OH?

a. 1 > 2 > 3                b. 2 > 1 > 3            c. 3 > 1 > 2          d. 3 > 2 > 1

8. El producto principal de la siguiente reacción es:

9. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras de resonancia se utiliza para explicar los productos de esta reacción?

 
 
10.  ¿Cuál de los siguientes representa el paso de rearreglo del mecanismo de esta reacción?
11.  ¿Cuál es el producto principal de la siguiente reacción?
12.  ¿Cuál es el producto principal de la siguiente reacción?
 

13. ¿Cuál de los siguientes disolventes es prótico?

c. CH3CH2OCH d. CH3CH2OH e. CH3CH2CH2Cl

14. ¿Cuáles de las siguientes estructuras de resonancia son correctas para:

a.1 y 2 b. 1 y 3 c. 2 y 3 d.1,2 y 3     e. ninguna
 

15. Los reactivos necesarios para llevar a cabo la siguiente transformación son:
 

 
 
 
a. H2O, H2SO4, HgSO 

c. 1. H2, Catalítico Lindlar 
    2. H2O, H2SO4 

e. 1. Br2 (2 equivalentes) 
    2. KOH, CH3OH 
 

 b. 1. Disiamilborano 
         2. H2O2, HO 
 
d. 1. Na/NH3 (l) 
     2. Disiamilborano 
      3. H2O2, HO 
 

16. Los reactivos necesarios para llevar a cabo la siguiente transformación son:

 
a. H2 O, H2 SO4

c. 1. H2, Catalítico Lindlar 
    2. H2 O, H2 SO4 

 e. 1. Br (2 equivalentes) 
    2. KOH, CH3OH 

   b. 1. H Catalítico Lindlar 
       2. BH3 
       3. H2 O HO 
d.   1. Na/NH3 (l) 
      2. Disiamilborano 
      3. H2O2, HO 
 

17. El producto principal de la siguiente reacción es:

 

18. El producto principal de la siguiente reacción  es:

 
19. La adición Markovnikov de HCl a propeno envuelve:
    1. ataque  inicial por el ión cloruro.
    2. ataque  inicial por el átomo de cloruro.
    3. formación de un catión  isopropilo.
    4.  isomerización   de 1-cloropropano.
    5. ataque del doble enlace al átomo de cloro del HCl. 
  1. ¿Cuál de los siguientes  NO representa un paso en el mecanismo de una adición electrofílica de  Br2trans-2-buteno en presencia de H2O ?
 
 
 

21. ¿Cuál de los siguientes alquenos  reaccionará más lento bajo condiciones de HCl ?

 
 

22. El producto principal de la siguiente reacción es:

 
23. ¿Cuál(es) es (son)  lo(s) productos de la siguiente reacción?
 

 a. II (producto menor), III (producto mayor)
 b. II (producto mayor), III (producto menor)
 c. solamente el III
 d. solamente el I
 e. I (producto mayor) y III (producto menor)

24. ¿Qué realación existe entre las siguientes estructutras?

  1. Son enantiómeros
  2. Son diastereoisómeros
  3. Son isómeros conformacionales
  4. Son identicos
  5. Son  isómeros constitucionales
25. ¿Qué combinación de dieno y dienófilo son necesarias para preparar el siguiente compuesto ?

26. Será el producto principal de la siguiente reacción:

 
  1. Al reaccionar con HBr se encuentra que el sustrato A reacciona más rápido que B. La mejor explicación para esta observación es:
 
a) Es una reacción SN2 y A tiene menos impedimento estérico que B
b) Es una reacción SN1 y A produce el carbocatión más estable
c) Es una reacción E2 y A produce el alqueno más estable
d) No es correcto, B reacciona más rápido que A con HBr
e) A es ópticamente activo y B no

28. El producto principal será:

 
 
29. Considere la estereoquímica de los enlaces dobles en los siguientes compuestos. Podemos decir:

a) Ambos son E  b) Ambos son Z    c) Sólo A es E     d) Sólo B es E
 
30. Considere la siguiente reacción e indique cuál o cuáles serán los productos principales:

 

31. El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es:

 

 
 
  1. 6-isobutil-2,3-dimetildecano
  2. 5-isobutil-8,9-diemtildecano
  3. 8,9-diemtil-5-isobutildecano
  4. 2,3-diemtil-6-isobutildecano
  5. 2,3,8-trimetil-6-butilnonano
32. ¿Cuál es el producto principal de la siguiente reacción?
  1. La rotación específica de (R)-2-butanol ópticamente puro es -13.52. Una muestra de (R)-2-butanol ópticamente pura se convirtió en el alcohol correspondiente mediante una reacción SN2.  ¿Cúal es la rotación específica del producto, asumiendo un 100 % de rendimiento?
  1. -13.52
  2. Entre 0 y -13.52
  3. Entre 0 y 13.52
  4. 13.52
  5. cero
34.  ¿Cuál de las siguientes reacciones SN2 será más rápida?

35.  ¿Cuál es el nucleófilo más fuerte en solución acuosa?

36.  El estado de transición del paso lento para la fornación del producto principal de la siguiente reacción es el siguiente:
  1. La reacción de sólvolisis de 2-bromo-2-metilbutano en metanol a temperatura ambiente forma los siguiente productos en los rendimientos indicados.
38. ¿Cuál de los siguientes NO representa un par de estructuras de resonancia?
 

39. ¿Cuál de los siguientes representa un par de estructuras de resonancia?

40.  El ácido más fuerte de entre los siguientes es: